Par sa collection personnelle et par ses livres, elle a contribué à la diffusion du cubisme et plus particulièrement de l'œuvre de Picasso et de Matisse.

Son portrait par Picasso en 1906 ne se fit pas sans difficultés.

Coiffée à la garçonne, Gertrude Stein affichait un visage presque inexpressif, en contraste avec l'excentricité de sa vie et de ses goûts.

Près d'une centaine de séances de pose furent nécessaires à Picasso pour saisir sa personnalité.

Il trouva la solution en s'inspirant de la peinture ibérique ancienne.

Personne n'aima l'oeuvre à l'époque, sauf Picasso et Gertrude Stein.

A ceux qui s'inquiétaient du peu de ressemblance du modèle et de son portrait , le peintre répondait : « Vous verrez, elle finira par lui ressembler ».

On considère que ce tableau amorce l'évolution de Picasso vers le cubisme.